История Литомышля насчитывает более тысячи лет. Город лежит подле торгового пути Трестеника, который соединял Богемию с Моравией. Еще в 981 году там стоял пограничный замок Slavnfkovci. Согласно летописям в 1098 году Бретислав II основал здесь Бенедиктинский монастырь. В 12 столетии он стал премонстрантским монастырем названным Оливетская гора, который включал в себя церковь Святого Климента. Хотя Pfemysl Otakar II в 1259 году объявил Литомышль королевским городом, стены в нем не были возведены до 14 столетия. После того, как в 1344 году Литомышь стал провинцией, в город прибыли Августинцы, но к 1421 году он был занят Гуситами и место епископа фактически прекратило свое существование. Резиденция епископа стала стала местом для Nove Mesto (Нового Города), которое было заселено, преимущественно моравской братией, до того как в 1574 году они не были изгнаны.

В 1640 году прибыли пиаристы и учредили традицию музыкальных и театральных представлений. Сегодня Литомышль большой современный город; его замок, теперь уже национальное культурное достояние, в 1999 году был добавлен ЮНЕСКО в список объектов мирового культурного наследия. Замок, построенный в 1568-1582 годах по проектам Аосталлиса для Вратислава Пернштейнского, был возведен на пустующего монастыря Оливетская гора. Новый комплекс с четырьмя крыльями был одним из первых примеров ренессансного стиля в Богемии. В 1585 году напротив замка находилась пивоварня и в одной из квартир, принадлежащих ей, родился знаменитый композитор Бедрих Сметана; сегодня там постоянная выставка. Ежегодный музыкальный фестиваль Сметанов Литомышль проводится в память о нем.

Позднее в 1725 году среди пристроек к замку появился крытый манеж, а в конце 18 столетия театр. Манеж сейчас стал музеем, а театр сохранил изначальную театральную деятельность Platzer's. Среди церковных достопримечательностей отличается Церковь Крестовоздвижения, построенная с 1716 по1730 по проектам Аллипранди и Кахки. Среди других достопримечательностей: Музей и Галерея Литомышля, на месте бывшей пиаристской гимназии; Portmoneum, бывший дом Портмана; Музей Джозефа Вакаля, который демонстрирует загадочного художника, писателя, таинственные фрески и резную мебель; и сама городская площадь со сводчатыми домами, самый известный из которых U rytffu (Рыцарский Дом) 1546 года.